Porta Catena c’est la seule porte de l’enceinte médiévale qui subsiste dans la ville, et sa construction a eu lieu entre 1391 et 1439. Elle présente un bel arc brisé en brique, surmonté d’un arc en plein cintre, qui soutient la partie supérieure en saillie.
La Porta Catena a évidemment été remaniée à plusieurs reprises, mais certains éléments d’origine sont encore présents, comme des sections de maçonnerie en pierre et une partie du côté droit en pierre.
Au-dessus de la porte, à gauche, le caractéristique gazebo en brique, avec des fenêtres de style mauresque construites au XIXe siècle. Bien qu’il s’agisse d’un élément architectural fallacieux, il fait aujourd’hui partie du profil du monument et semble presque rappeler les faits historiques dont la porte était le protagoniste. En effet, en 1566, elle fut violée par les Ottomans commandés par Pialì Pascià, qui pénétrèrent dans Vasto et y incendièrent.
À gauche de la porte, dans la deuxième maison, on peut voir un énorme arc, certainement présent déjà en 1793, mais on ne sait pas quand il a été encastré dans les murs, ni quelle était sa fonction. Devant la porte, comme mentionné précédemment, l’édicule de la Madonna della Catena et l’escalier à degrés qui longe les arcs du remblai et mène à la Fonte Nuova, et de là aux plages de Vasto Marina.
La Madonna della Catena abrite un tableau du XIXe siècle représentant la déposition de Jésus avec la Madone, Madeleine et un moine. Il a été construit à cet endroit en souvenir du glissement de terrain qui, à partir de la Porta Santa Maria, a fait glisser une bonne partie de la crête rocheuse sur laquelle repose Vasto vers la vallée, presque jusqu’à l’église de San Michele.
L’événement de 1816 fut suivi d’une terrible épidémie de typhus pétéchial l’année suivante, où environ un sixième des habitants moururent, dont tous les descendants de la famille Amblingh. L’épidémie a représenté une véritable épreuve pour la ville. Face à la nécessité d’invoquer une protection contre les malheurs, le peuple a décidé de voter pour le sanctuaire de la Madonna della Catena, déjà vénérée depuis le XVIIe siècle dans la ville voisine de Chieti, et liée à une apparition survenue à Palerme, où la Madone avait miraculeusement libéré trois prisonniers des chaînes qui l’avaient invoqué.
